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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Cumol</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Cumol</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Cumol

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(Propan-2-yl)benzen (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Isopropylbenzol</li>

<li>2-Phenylpropan</li>

<li>Cumenylwasserstoff</li>

<li>Cumen</li>

<li>Retinyl</li>

<li>(1-Methylethyl)benzol</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C9H12

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose Flüssigkeit mit scharfem, aromatischem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">202-704-5

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>120,19 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

0,86 g·cm−3 (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−96 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

152 °C<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>sehr schwer in Wasser (0,05 g·l−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li>

<li>löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Alkohol</a> und <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a><a href="#cite_note-Römpp-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,49146 (20 °C)<a href="#cite_note-CRC-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.002.458-4">[4]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">233</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">240</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen. Kein Erbrechen herbeiführen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">301+310+331</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

<li>Schweiz: 20 ml·m−3 bzw. 100 mg·m−3<a href="#cite_note-5">[5]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

1400 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Cumol ist eine <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organisch-</a><a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Stoffgruppe</a> der <a href="Aromatische_Kohlenwasserstoffe" title="Aromatische Kohlenwasserstoffe">aromatischen Kohlenwasserstoffe</a>. Aufgrund der eleganten Überführung in <a href="Phenol" title="Phenol">Phenol</a> und <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> nach dem <a href="Cumolhydroperoxid-Verfahren" title="Cumolhydroperoxid-Verfahren">Hock-Verfahren</a> und dessen großtechnischer Verbreitung in den fünfziger Jahren wurde es zu einem bedeutenden <a href="Zwischenprodukt" title="Zwischenprodukt">Zwischenprodukt</a> der <a href="Chemische_Industrie" title="Chemische Industrie">chemischen Industrie</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Cumol wurde 1840 bei der <a href="Decarboxylierung" title="Decarboxylierung">Decarboxylierung</a> von <a href="Cumins%C3%A4ure" title="Cuminsäure">Cuminsäure</a> entdeckt. Der erste Namensvorschlag der Entdecker war Cumen, sie verwendeten den ersten Wortbestandteil der Cuminsäure. <a href="Justus_von_Liebig" title="Justus von Liebig">Justus v. Liebig</a> schlug dann den Namen Cumol vor, der fortan Eingang in die deutsche Literatur fand.<a href="#cite_note-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Die technisch ausschließlich genutzte Methode zur Herstellung von Cumol beruht auf der <a href="Friedel-Crafts-Alkylierung" title="Friedel-Crafts-Alkylierung">Friedel-Crafts-Alkylierung</a> von <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> mit <a href="Propen" title="Propen">Propen</a>. Die Umsetzung erfolgt entweder in der <a href="Fl%C3%BCssigkeit" title="Flüssigkeit">Flüssig-</a> oder <a href="Gas" title="Gas">Gasphase</a>. Als <a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysatoren</a> werden vorwiegend <a href="Lewis-S%C3%A4ure-Base-Konzept" title="Lewis-Säure-Base-Konzept">Lewis-</a> oder <a href="Br%C3%B8nsted-S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Brønsted-Säure">Brønsted-Säuren</a> sowie neuerdings auch <a href="S%C3%A4uren" title="Säuren">saure</a> <a href="Zeolithe_(Stoffgruppe)" title="Zeolithe (Stoffgruppe)">Zeolithe</a> eingesetzt.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Flüssigphase">Flüssigphase</h3></div>

Im Flüssigphasenprozess setzt man Benzol mit Propen bei 35–40 °C und niedrigem Propendruck von etwa 7 bar in Gegenwart von <a href="Aluminiumchlorid" title="Aluminiumchlorid">Aluminiumchlorid</a> (AlCl3) zu Cumol um.<a href="#cite_note-ARPE-7">[7]</a>

Außerdem ist ein Verfahren mit <a href="Fluorwasserstoff" title="Fluorwasserstoff">Fluorwasserstoff</a> bei 50–70 °C und ebenfalls geringem Propendruck bekannt. Bei der säurekatalysierten Alkylierung wird selten und vereinzelt noch <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> eingesetzt.<a href="#cite_note-ARPE-7">[7]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Gasphase">Gasphase</h3></div>

Die Alkylierung von Benzol mit Propen in der Gasphase wird bei Temperaturen von 200–250 °C und Drücken von 20–40 bar an <a href="Phosphors%C3%A4ure" title="Phosphorsäure">Phosphorsäure</a>-<a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysatoren</a>, welche auf <a href="Siliciumdioxid" title="Siliciumdioxid">Siliciumdioxid</a> geträgert sind und <a href="Bortrifluorid" title="Bortrifluorid">Bortrifluorid</a> als <a href="Promotor_(Katalyse)" title="Promotor (Katalyse)">Promotor</a> enthalten, durchgeführt. Die gesamte Reaktion läuft dabei im <a href="Festbettreaktor" title="Festbettreaktor">Festbettreaktor</a> ab.<a href="#cite_note-ARPE-7">[7]</a>

Die <a href="Selektivit%C3%A4t_(Chemie)" title="Selektivität (Chemie)">Selektivitäten</a> erreichen hierbei 96–97 % bezogen auf Benzol und 91–92 % bezogen auf Propen. Als <a href="Nebenprodukt" title="Nebenprodukt">Nebenprodukte</a> entstehen nur geringe Mengen an <a href="Diisopropylbenzole" title="Diisopropylbenzole">Di-</a> und <a href="1%2C3%2C5-Triisopropylbenzol" title="1,3,5-Triisopropylbenzol">Triisopropylbenzol</a> sowie <a href="N-Propylbenzol" class="mw-redirect" title="N-Propylbenzol">Propylbenzol</a>. Nach einer <a href="Destillation" title="Destillation">destillativen Aufarbeitung</a> erhält man Cumol in einer Reinheit von mehr als 99,5 %.<a href="#cite_note-ARPE-7">[7]</a>

Die weltweiten Herstellkapazitäten für Cumol betrugen im Jahr 2004 mehr als 10,5 Millionen Jahrestonnen.<a href="#cite_note-ARPE-7">[7]</a> Im Jahr 2019 steigerte sich die globale Kapazität auf 19 Millionen Tonnen.<a href="#cite_note-Nicholson2023-8">[8]</a> Seit den 1990ern werden zunehmend <a href="Zeolithe_(Stoffgruppe)" title="Zeolithe (Stoffgruppe)">Zeolite</a> als Katalysatoren verwendet.<a href="#cite_note-9">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Cumol hat einen charakteristischen, aromatischen Geruch, die <a href="Geruchsschwelle" title="Geruchsschwelle">Geruchsschwelle</a> liegt bei 0,04–6,4 mg·m−3. In vielen gängigen organischen <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmitteln</a>, z. B. <a href="Ether" title="Ether">Ether</a> und <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, ist Cumol löslich, in Wasser hingegen sehr schwer löslich.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

Cumol ist eine farblose Flüssigkeit, die unter <a href="Normaldruck" class="mw-redirect" title="Normaldruck">Normaldruck</a> bei 152 °C siedet.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> Die <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckfunktion</a> ergibt sich nach <a href="Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">Antoine</a> entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,05419, B = 1455,811 und C = −65.948 im Temperaturbereich von 343,2 K bis 426,5 K.<a href="#cite_note-Williamham-10">[10]</a>

Wichtige thermodynamische Größen werden in der folgenden Tabelle gegeben:

<caption>Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften

</caption>

<th width="30%">Eigenschaft

</th>

<th width="10%">Typ

</th>

<th width="30%">Wert [Einheit]

</th>

<th width="30%">Bemerkungen

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Standardbildungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Standardbildungsenthalpie">Standardbildungsenthalpie</a>

</td>

<td>ΔfH0liquid ΔfH0gas

</td>

</td>

<td>als Flüssigkeit als Gas

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Verbrennungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Verbrennungsenthalpie">Verbrennungsenthalpie</a>

</td>

<td>ΔcH0liquid

</td>

</td>

<td>als Flüssigkeit

</td></tr>

<tr>

<td><a href="W%C3%A4rmekapazit%C3%A4t" title="Wärmekapazität">Wärmekapazität</a>

</td>

<td>cp

</td>

<td>215,4 J·mol−1·K−1 (25 °C)<a href="#cite_note-Kishimoto-12">[12]</a> 1,79 J·g−1·K−1 (25 °C)

</td>

<td>als Flüssigkeit

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">Kritische Temperatur</a>

</td>

<td>Tc

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Kritischer_Druck" class="mw-redirect" title="Kritischer Druck">Kritischer Druck</a>

</td>

<td>pc

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">Kritische Dichte</a>

</td>

<td>ρc

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Verdampfungsenthalpie" title="Verdampfungsenthalpie">Verdampfungsenthalpie</a>

</td>

<td>ΔVH

</td>

</td>

<td>bei 364 K

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzenthalpie" title="Schmelzenthalpie">Schmelzenthalpie</a>

</td>

<td>ΔfusH

</td>

</td>

<td>am Schmelzpunkt

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sicherheitstechnische_Kenngrößen">Sicherheitstechnische Kenngrößen</h3></div>

Cumol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> von 31 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> Der <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsbereich</a> liegt zwischen 0,8 Vol.‑% (40 g/m3) als <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">untere Explosionsgrenze</a> (UEG) und 6 Vol.‑% (300 g/m3) als <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">obere Explosionsgrenze</a> (OEG).<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-Brandes-16">[16]</a> Der untere <a href="Explosionspunkt" title="Explosionspunkt">Explosionspunkt</a> liegt bei 29 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> Die <a href="Grenzspaltweite" class="mw-redirect" title="Grenzspaltweite">Grenzspaltweite</a> wurde mit 1,05 mm bestimmt.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-Brandes-16">[16]</a> Es resultiert damit eine Zuordnung in die <a href="Explosionsgruppe" class="mw-redirect" title="Explosionsgruppe">Explosionsgruppe</a> IIA.<a href="#cite_note-Brandes-16">[16]</a> Die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> beträgt 420 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-Brandes-16">[16]</a> Der Stoff fällt somit in die <a href="Temperaturklasse" class="mw-redirect" title="Temperaturklasse">Temperaturklasse</a> T2.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Cumol dient als Zwischenprodukt zur Herstellung von <a href="Phenol" title="Phenol">Phenol</a> und <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> nach dem <a href="Cumolhydroperoxid-Verfahren" title="Cumolhydroperoxid-Verfahren">Cumolhydroperoxid-Verfahren</a> (Hock-Verfahren).<a href="#cite_note-Hauptmann-17">[17]</a>

In seltenen Fällen wird es auch als Lösungsmittel eingesetzt. Cumol wird auch als <a href="Klopfschutzmittel" class="mw-redirect" title="Klopfschutzmittel">Klopfschutzmittel</a> im Flugtreibstoff verwendet. Gegenüber dem auch verwendbaren Benzol besitzt es einen wesentlich niedrigeren <a href="Stockpunkt" title="Stockpunkt">Stockpunkt</a> von ca. −96 °C.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

Cumol ist entzündlich und reizt die Atmungsorgane. Es kann zudem die Haut (Brennen/Jucken) und die Augen reizen, die Leber schädigen und zu Schwindel und Benommenheit führen. Die <a href="Internationale_Agentur_f%C3%BCr_Krebsforschung" title="Internationale Agentur für Krebsforschung">Internationale Agentur für Krebsforschung</a> stufte Cumol im Jahr 2013 als möglicherweise krebserzeugend ein.<a href="#cite_note-18">[18]</a>

Cumol wurde auf der Grundlage neuer Karzinogenitätsdaten aus den USA neu bewertet. Cumol zeigte eine krebserregende Aktivität bei Ratten und Mäusen aufgrund erhöhter Inzidenzen von Nasen- und Nierentumoren bei Ratten und Lungen- und Lebertumoren bei Mäusen. Die PDE für Cumol wurde von 55 mg/Tag (Klasse 3) auf 0,7 mg/Tag (Klasse 2) gesenkt.<a href="#cite_note-19">[19]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Cumene?uselang=de">Commons: Cumol</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<ul><li>Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C98-82-8">Cumol</a>. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. <a href="National_Institute_of_Standards_and_Technology" title="National Institute of Standards and Technology">National Institute of Standards and Technology</a>, Gaithersburg MD</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-11">l</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-12">m</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-13">n</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-14">o</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-15">p</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-16">q</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-17">r</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-18">s</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=027840">Cumol</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-Römpp-2"><a href="#cite_ref-Römpp_2-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-03-02911">Cumol</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.

</li>

<li id="cite_note-CRC-3"><a href="#cite_ref-CRC_3-0">↑</a> <a href="CRC_Handbook_of_Tables_for_Organic_Compound_Identification" title="CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification</a>, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.002.458-4"><a href="#cite_ref-CLP_100.002.458_4-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.002.458/harmonised">Cumene</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 26. Juli 2023. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 98-82-8 bzw. iso-Propylbenzol), abgerufen am 15. September 2019.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Christian Wiegand: Entstehung und Deutung wichtiger organischer Trivialnamen. I. Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe. In: <a href="Angewandte_Chemie_(Zeitschrift)" title="Angewandte Chemie (Zeitschrift)">Angewandte Chemie</a>. 60 (4), 1948, S. 109–111; <a href="https://doi.org/10.1002/ange.19480600407" class="extiw external" title="doi:10.1002/ange.19480600407">doi:10.1002/ange.19480600407</a>.

</li>

<li id="cite_note-ARPE-7">↑ <a href="#cite_ref-ARPE_7-0">a</a> <a href="#cite_ref-ARPE_7-1">b</a> <a href="#cite_ref-ARPE_7-2">c</a> <a href="#cite_ref-ARPE_7-3">d</a> <a href="#cite_ref-ARPE_7-4">e</a> Hans-Jürgen Arpe: <cite style="font-style:italic">Industrielle Organische Chemie - Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte</cite>. 6. Auflage. WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31540-6, S. 380 ff.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cumol&rft.au=Hans-J%C3%BCrgen+Arpe&rft.btitle=Industrielle+Organische+Chemie+-+Bedeutende+Vor-+und+Zwischenprodukte&rft.date=2007&rft.edition=6&rft.genre=book&rft.isbn=9783527315406&rft.pages=380+ff.&rft.place=Weinheim&rft.pub=WILEY-VCH+Verlag+GmbH+%26+Co.+KGaA" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Nicholson2023-8"><a href="#cite_ref-Nicholson2023_8-0">↑</a> Andy Nicholson: <cite style="font-style:italic">The Downstream Functional Aromatics Market</cite>. In: Jacques Mortier (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Industrial Arene Chemistry: Markets, Technologies, Sustainable Processes and Cases Studies of Aromatic Commodities</cite>. WILEY-VCH Verlag GmbH, Weinheim 10. März 2023, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/9783527827992.ch2">10.1002/9783527827992.ch2</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cumol&rft.atitle=The+Downstream+Functional+Aromatics+Market&rft.au=Andy+Nicholson&rft.btitle=Industrial+Arene+Chemistry%3A+Markets%2C+Technologies%2C+Sustainable+Processes+and+Cases+Studies+of+Aromatic+Commodities&rft.date=2023-03-10&rft.doi=10.1002%2F9783527827992.ch2&rft.genre=book&rft.place=Weinheim&rft.pub=WILEY-VCH+Verlag+GmbH" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Manfred Weber, Werner Pompetzki, Ralf Bonmann, Markus Weber: <cite style="font-style:italic">Acetone</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry</cite>. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2014, ISBN 978-3-527-30673-2, S. 1–19, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a01_079.pub4">10.1002/14356007.a01_079.pub4</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cumol&rft.atitle=Acetone&rft.au=Manfred+Weber%2C+Werner+Pompetzki%2C+Ralf+Bonmann%2C+...&rft.btitle=Ullmann%27s+Encyclopedia+of+Industrial+Chemistry&rft.date=2014-01-31&rft.doi=10.1002%2F14356007.a01_079.pub4&rft.genre=book&rft.isbn=9783527306732&rft.pages=1-19&rft.place=Weinheim%2C+Germany&rft.pub=Wiley-VCH+Verlag+GmbH+%26+Co.+KGaA" style="display:none">

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<li id="cite_note-Williamham-10"><a href="#cite_ref-Williamham_10-0">↑</a> C. B. Williamham, W. J. Taylor, J. M. Pignocco, F. D. Rossini: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons. In: <a href="J._Res._Natl._Bur._Stand." class="mw-redirect" title="J. Res. Natl. Bur. Stand.">J. Res. Natl. Bur. Stand.</a> (U.S.), 35, 1945, S. 219–244, <a href="https://doi.org/10.6028/jres.035.009" class="extiw external" title="doi:10.6028/jres.035.009">doi:10.6028/jres.035.009</a>.

</li>

<li id="cite_note-Prosen-11">↑ <a href="#cite_ref-Prosen_11-0">a</a> <a href="#cite_ref-Prosen_11-1">b</a> <a href="#cite_ref-Prosen_11-2">c</a> E. J. Prosen, R. Gilmont, F. D. Rossini: Heats of combustion of benzene, toluene, ethyl-benzene, o-xylene, m-xylene, p-xylene, n-propylbenzene, and styrene. In: <a href="J._Res._Natl._Bur._Stand." class="mw-redirect" title="J. Res. Natl. Bur. Stand.">J. Res. Natl. Bur. Stand.</a> (U.S.), 34, 1945, S. 65–70. <a rel="nofollow" class="external text" href="http://nvlpubs.nist.gov/nistpubs/jres/34/jresv34n1p65_A1b.pdf">(PDF)</a>

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<li id="cite_note-Kishimoto-12">↑ <a href="#cite_ref-Kishimoto_12-0">a</a> <a href="#cite_ref-Kishimoto_12-1">b</a> K. Kishimoto, H. Suga, S. Syuzo: Calorimetric study of the glassy state. VIII. Heat capacity and relaxational phenomena of isopropylbenzene. In: <a href="Bull._Chem._Soc._Japan" class="mw-redirect" title="Bull. Chem. Soc. Japan">Bull. Chem. Soc. Japan</a>. 46, 1973, S. 3020–3031, <a href="https://doi.org/10.1246/bcsj.46.3020" class="extiw external" title="doi:10.1246/bcsj.46.3020">doi:10.1246/bcsj.46.3020</a>.

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<li id="cite_note-Tsonopoulos-13">↑ <a href="#cite_ref-Tsonopoulos_13-0">a</a> <a href="#cite_ref-Tsonopoulos_13-1">b</a> C. Tsonopoulos, D. Ambrose: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 3. Aromatic Hydrocarbons. In: <a href="J._Chem._Eng._Data" class="mw-redirect" title="J. Chem. Eng. Data">J. Chem. Eng. Data</a>. 40, 1995, S. 547–558, <a href="https://doi.org/10.1021/je00019a002" class="extiw external" title="doi:10.1021/je00019a002">doi:10.1021/je00019a002</a>.

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<li id="cite_note-Hales-14"><a href="#cite_ref-Hales_14-0">↑</a> J. L. Hales, R. Townsend: Liquid Densities from 293 to 490 K of Nine Aromatic Hydrocarbons. In: <a href="J._Chem._Thermodyn." class="mw-redirect" title="J. Chem. Thermodyn.">J. Chem. Thermodyn.</a> 4, 1972, S. 763–772, <a href="https://doi.org/10.1016/0021-9614(72)90050-X" class="extiw external" title="doi:10.1016/0021-9614(72)90050-X">doi:10.1016/0021-9614(72)90050-X</a>.

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<li id="cite_note-Cepeda-15"><a href="#cite_ref-Cepeda_15-0">↑</a> Emilio Cepeda, Cristina Gonzalez, Jose M. Resa: Isobaric vapor-liquid equilibrium for the cumene-phenol system. In: <a href="J._Chem._Eng._Data" class="mw-redirect" title="J. Chem. Eng. Data">J. Chem. Eng. Data</a>. 34, 1989, S. 270–273, <a href="https://doi.org/10.1021/je00057a004" class="extiw external" title="doi:10.1021/je00057a004">doi:10.1021/je00057a004</a>.

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<li id="cite_note-Brandes-16">↑ <a href="#cite_ref-Brandes_16-0">a</a> <a href="#cite_ref-Brandes_16-1">b</a> <a href="#cite_ref-Brandes_16-2">c</a> <a href="#cite_ref-Brandes_16-3">d</a> E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

</li>

<li id="cite_note-Hauptmann-17"><a href="#cite_ref-Hauptmann_17-0">↑</a> <a href="Siegfried_Hauptmann" title="Siegfried Hauptmann">Siegfried Hauptmann</a>: Organische Chemie. 2. Auflage. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 334.

</li>

<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> <cite style="font-style:italic">Some chemicals present in industrial and consumer products, food and drinking-water</cite> (= <cite style="font-style:italic">IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans</cite>. Nr. 101). <a href="Internationale_Agentur_f%C3%BCr_Krebsforschung" title="Internationale Agentur für Krebsforschung">IARC</a>, Lyon 2013, ISBN 978-92-832-1324-6, S. 325–348 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://publications.iarc.fr/125">iarc.fr</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cumol&rft.btitle=Some+chemicals+present+in+industrial+and+consumer+products%2C+food+and+drinking-water&rft.date=2013&rft.genre=book&rft.isbn=9789283213246&rft.pages=325-348&rft.place=Lyon&rft.pub=IARC&rft.series=IARC+monographs+on+the+evaluation+of+carcinogenic+risks+to+humans" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ema.europa.eu/en/documents/regulatory-procedural-guideline/ich-guideline-q3c-r8-impurities-guideline-residual-solvents-step-5_en.pdf">ICH guideline Q3C (R8) on impurities: guideline for residual solvents</a>

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4123026-7">4123026-7</a> </div>

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